Kobajasi 2009-ben, Timo Glock helyettesként mutatkozhatott be a királykategóriában: a szezon utolsó két megmérettetésén ő vezette a Toyota egyik versenyautóját. Csapata az év végén kiszállt a királykategóriából, a Sauber azonban szerződést kínált neki, így tehát folytathatta pályafutását. A svájciaknál három évet töltött (legjobb eredményét a 2012-es Japán Nagydíjon érte el – harmadik lett), anyagi okokból azonban el kellett hagynia az istállót.
A 2013-as szezont a Hosszútávú Világbajnokságban (WEC) töltötte, a Ferrari egyik GT-csapatában, tavaly pedig (részben a szurkolók anyagi támogatásának köszönhetően) visszatérhetett a Forma-1-be. Csapata (Caterham) ellen azonban a szezon végén csődeljárás indult, egy év után tehát ismét új munkaadó után kellett néznie. Az, hogy hosszú idő után visszatér hazájába, már tavaly felmerült, amikor kipróbálta a Team Le Mans Dallara-Toyotáját – most pedig közösségi oldalán hivatalosan is bejelentette, Japán első számú formaautós szériájában, a Super Formulában folytatja.
„2015-ben csatlakozom a Super Formula-sorozathoz” – írja Kobajasi. „Boldog vagyok, hogy tizenkét Európában töltött szezon után ismét itthon versenyezhetek. Szeretnék izgalmas versenyeket futni és nagyszerű show-t csinálni a versenypályán. Mivel ebben a kategóriában az összes futamot Japánban rendezik, ezért arra kérlek titeket, hogy gyertek el, hogy nagyszerű versenyben lehessen részünk” – fordult hazai szurkolóihoz közleménye zárásaként.
Kobajasi több ismert versenyzővel is összemérheti tudását a Super Formulában. Egyik csapattársa például az Audi LMP1-es (a WEC legnagyobb géposztálya) alakulatát erősítő Loic Duval lesz, de ezt a mezőnyt erősíti André Lotterer is, aki szintén a német márkával vált ismertté (továbbá ő vezette Kobajasi autóját a 2014-es Belga Nagydíjon). Azt, hogy a sorozat rendkívül népszerű a megbízhatósági versenyeken induló pilóták körében semmi sem bizonyítja jobban annál, hogy a jelenlegi címvédő nem más, mint a korábbi F1-es pilóta Nakadzsima Kazuki, aki ma a Toyota WEC-csapatát erősíti.