Korábban soha senkinek nem sikerült átlépnie azt a mérföldkövet, melyet Carlo Ancelotti szombaton elért. A Real Madridnak öt fordulóval a spanyol bajnokság vége előtt egyetlen pontra volt szüksége, hogy bebiztosítsa első helyét. Karim Benzemáék hazai pályán hozták a kötelezőt, legyőzték az Espanyolt és matematikailag is bebiztosították a klub 35. spanyol bajnoki címét és Ancelotti-mester hiányzó ligatrófeáját – kezdődhet az ünneplés és a hagyományos sálkötés a Cibeles téren.
Ancelotti eddig összesen tíz klubcsapatnál dolgozott. Az olasz válogatott másodedzőjeként 1992-ben, Arrigo Sacchi oldalán kezdte edzői pályafutását, majd a Reggiana, a Parma és a Juventus után, 2001 novemberében ült le a Milan kispadjára, ahol második teljes szezonjában bajnoki címig vezette a piros feketéket a 2003/2004-es kiírásban.

Tizenkét év Olaszországban, majd Milánóból Londonba költözött és a Chelsea menedzsere lett, ahol két szezont töltött és csapatával három címet nyert: elhódította a Premier League trófeáját, az FA-kupát és az angol szuperkupát is, majd új kihívások elé nézett és Franciaország felé vette az irányt.

2012 nyarán nevezték ki a Paris Saint-Germain vezetőedzőjének és az idény végén bajnoki címet ünnepelhetett a Zlatan Ibrahimovic, Thiago Silva, David Backham által fémjelzett csapattal.

A 62 éves olasz tréner 2013-ban fogadta el először a Real Madrid ajánlatát, és két évet töltött a spanyol fővárosban. Spanyol Kupát nyert és heroikus küzdelemben elhódította a klub tizedik Bajnokok Ligája-serlegét: Diego Godín szerzett vezetést az Atlético Madridnak, majd a rendes játékidő ráadásában Sergio Ramos fejesével mentett döntetlenre Ancelotti csapata, a hosszabbításban pedig Gareth Bale, Marcelo és Cristiano Ronaldo találataival 4–1-re kiütötte városi riválisát. A bajnokságot azonban nem sikerült megnyernie a második madridi szezonjában sem, az UEFA Szuperkupa és Klubvilágbajnokság megnyerése után távozott.
Spanyolország után Németország és a Bundesliga-serleg elhódítása következett. Ancelotti Josep Guardiolát váltotta a Bayern München kispadján és a bajnoki cím mellett a német szuperkupát is megnyerte, azonban a BL negyeddöntőben épp a Real Madrid jelentette a végállomást.

Az egyéves német kaland után, 2018 nyarán újra Olaszországban vállalt munkát, immáron négy európai topbajnokság megnyerése után a Napolinál dolgozott, majd 2019 decemberében az angol Evertonnál tevékenykedett.
Szerződése lejártával pedig visszatért egykori sikerei helyszínére, hogy befejezze, amit elkezdett és megnyerje spanyol bajnokságot: 2021. július 1-én a Real Madrid bejelentette, hogy Ancelotti váltja Zinedine Zidanet a kispadon. Az olasz vezetőedző nem titkoltan azzal a céllal vállalta el a munkát, hogy megnyerje azt az egyetlen hiányzó európai topbajnokságot, amit első madridi időszakában nem sikerült.
🌕 To the moon!
🆙 @MrAncelotti 🆙#CAMPEON35 pic.twitter.com/IeeIdmnBrO— Real Madrid C.F. 🇬🇧🇺🇸 (@realmadriden) April 30, 2022
Ezzel ő lett az első szakember aki mind az öt topbajnokságban bajnoki címet tudott szerezni.