Zvonimir Boban 2019 júniusa és 2020 márciusa között dolgozott a Milan vezetőségében a volt technikai igazgató Paolo Maldini és Frederic Massara sportigazgató mellett. Akkoriban az amerikai Elliott Management befektetési alap tulajdonolta a milánói klubot, az átigazolási keretet is a cég biztosította. Boban hétfőn a „Milan Hello” Podcastben elárulta, hogy öt évvel ezelőtt közel álltak Dani Olmo és Szoboszlai Dominik megszerzéséhez, ám a transzfer rajtuk kívül álló okok miatt meghiúsult.
„Személyesen mentem, hogy lezárjam Dani Olmo átigazolását, de a klub nem akarta szerződtetni, ekkor 2020 januárját írtunk. Mindenben megegyeztünk, s noha valamennyivel talán növelnünk kellett volna az ajánlatot, ez egy 20 millió eurós átigazolás lett volna bónuszokkal együtt. A játékos sem kért túl sokat, de valamennyivel többet kellett volna fizetnünk, és végül nem kaptam választ a klubtól. Egyértelmű volt, hogy ez egy nem a részükről. Aztán Szoboszlait is megpróbáltuk leigazolni, mindenben megegyeztünk, 20 millió eurós kivásárlási záradéka volt a Salzburgnál. Azt az átigazolást is megvétózták. Nem értettem, mégis mi az ördög folyik itt… Aztán találkozót kértem a tulajdonosoktól, de két hónapig nem akartak fogadni, így kénytelen voltam megtenni, amit tettem” – idézte a beszélgetést kiszúró acmilan.hu Bobant, aki arra utalt, hogy 2020 februárjában engedély nélkül adott nyilatkozatot, amiért azonnali hatállyal kirúgták.
A magyar válogatott középpályás elbukott szerződtetésére bővebben is kitért a horvát legenda:
„Szoboszlai átigazolását Innsbruckban zártuk volna le. Paolo nem akart elutazni, attól tartott, hogy felismerik az utcán, ezért Ricky Massara és én találkoztam Szoboszlai édesapjával, illetve az ügynökével, Esterházyval. Lezártuk az üzletet, a játékos azonnal a Milanhoz akart jönni, de ezt is megvétózták. Így a következőt mondtam a játékosnak: »Nézd, nyáron meglátjuk!« Szoboszlai nagyon csalódott volt. Nem világklasszis, de egy nagyon jó játékos, Olmóban viszont megvolt a potenciál, hogy klasszis legyen. Szoboszlaira nyolcasként tekintettem a középpályán, és hosszú távon kiváló irányító válhat belőle” – mondta Boban, aki június elsejétől a Dinamo Zagreb vezérigazgatójaként tevékenykedik majd. Hozzátette, Szoboszlai átigazolását Suso és Piatek eladásából fedezték volna.
Akkoriban az m4sport.hu is úgy értesült, hogy a magyar középpályás közel állt a Milanóba igazoláshoz.
Szoboszlai Dominik végül 2021 januárjában az RB Leipzighez szerződött, miután kifizették érte a szerződésében szereplő 20 millió eurós kivásárlási záradékot. Két évvel később, 2023 nyarán 70 millió eurót fizetett érte a Liverpool.