A 31 éves játékos posztjának egyik legeredményesebbje volt az elkapások, yardok és touchdownok tekintetében az elmúlt években, kapcsolata azonban megromlott a Pittsburgh Steelersszel, ezért a klub egy harmadik és egy ötödik körös draftjogért elcserélte őt, így került a kaliforniaiakhoz.

Rövid oaklandi pályafutása alatt gyakorlatilag az egész holtszezon Brownról, és az őt övező botrányokról szólt: először fagyási sérüléseket szerzett, mert nem megfelelően használt egy kiroterápiás eszközt, majd visszavonulással fenyegetőzött azt követően, hogy az NFL nem engedte neki annak a sisaknak a használatát, amely elavultsága miatt már nem használható a ligában. Brownt később a kihagyott edzések miatt a klubja is megbüntette, ezt – bár belügy volt – ő a közösségi médiában nyilvánosságra hozta.

Az ügy egészen addig fajult, hogy a játékos és Mike Mayock, a Raiders ügyvezető igazgatója kis híján összeverekedett egymással. Brown nem sokkal később előbb elnézést kért a világhálón, néhány óra múlva viszont már azt kérte, hogy engedjék őt el a klubtól – lemondva ezzel a márciusban kötött szerződésében neki garantált közel 30 millió dollárról –, végül pedig a Raiders most el is bocsájtotta. A döntés következtében Brown szabadon igazolható.

Néhány órával menesztése után Brown már talált is magának csapatot: egy idényre a New England Patriotshoz szerződött.